Was φίλιππος pronounced φίλἱππος?
Was φίλιππος pronounced φίλἱππος?
ποτε μέν ναί, ποτε δ’ οὔ.
{ At times, yes. }
Οὐκ ἄν σοι ξυμφωνοίην, οἱ Ῥωμαῖοι γὰρ οἳ πολλάκις ἤκουσαν τῆς ζώσης Ἑλληνικῆς γλώσσης ἔγραφον τοὔνομα ὡς Philippus, οὐ Philhippus.
Akemdwr wrote: Οὐκ ἄν σοι ξυμφωνοίην, οἱ Ῥωμαῖοι γὰρ οἳ πολλάκις ἤκουσαν τῆς ζώσης Ἑλληνικῆς γλώσσης ἔγραφον τοὔνομα ὡς Philippus, οὐ Philhippus.
εὐχαριστῶ σοι καλῶς γράψαντί μοι Ἑλληνιστί. περὶ δὲ τῶν ‘Ρωμαίων γραψάντων τὸ «Phillipus,» ἀληθῆ γε λεγείς. νῦν οὖν σύμφημί σοι.
ἴθι πολλὰ χαίρων.
Except I could find one inscriptional example of just this spelling, Philhippus.
In those regions of Greece still using an epichoric script that indicated /h/ in some way, that sound does in fact persist across word boundaries in compounds, as in ἄ_h_ορος, εὐ_h_ορκῶ, παλιν_h_αιρέτο, κτλ. (Lupaş, 0.2.12, p.32). It does seem, though, that /h/ after φιλ- and ὁμ- tended drop more often than not.
ποτέ — no unaccented word can start a clause. (Well, except proclitics, of course.)
Μανθάνω τὴν γλῶσσαν ἐξ ἕω μέχρι δείλης, καὶ ὅσῳ μὲν πλέον μανθάνω τοσούτῳ δ’ ἄμεινον σύνοιδα ἐμαυτῷ οὐδὲν εἰδότι 
Περὶ Φιλίππου δοκεῖ μοι εὖ λέγειν Ἄννις, ἴσως πράγμα ἐστὶν ἐν τῷ λάμβδα. Ἐν τῇ τῶν λόγων ξυντάξει προϊὸν γράμμα ὑπολαμβάνει πνεῦμα δασὺ καὶ ἀπ’ ἑαυτοῦ ἐκβαίνει· ἀφ’ ἑαυτοῦ. Ἀλλὰ τὸ λάμβδα οὐ κέκτηται δασὺ ἀνάλογον.
Akemdwr> : Περὶ Φιλίππου δοκεῖ μοι εὖ λέγειν Ἄννις…
Μαρκος τῷ Akemdwr χαιρειν πλειστα.
κἀγω φημι δη τον Αννις καλῶς γραψαι. ουκετι ουν συμφημι σοι. αλλὰ μένε, φιλτατε. επαυριον γαρ αυθις συμφησω σοι.
θελλω σε ερρῶσαι.
Annis: ποτέ — no unaccented word can start a clause. (Well, except proclitics, of course.)
εὐχαριστῶ σοι. ἔτι οἱ τόνοι λυποῦσί με. μανθάνων μὲν ἁμαρτάνω, ἁμαρτάνων δὲ μανθάνω.
{ Thanks, I still struggle with the accents, but I find that making these mistakes is the best way to learn. }
Ἀκέμδωρ τε Μάρκῳ χαίρειν.
Μανθάνων μὲν ἁμαρτάνω, ἁμαρτάνων δὲ μανθάνω· ταῦτα σὺ πάνυ καλῶς εἶπες, τὸ ἔπος σου ἄξιον νομίζω ἔπος πτερόεν ὀνομάζεσθαι.
Θέσκελός ἐστι ἡ ἀγορὰ αὕτη ᾖ Ῥωσικὸς Ἀμερικανῷ ἑλληνιστὶ ξυνομιλεῖν δύναται!
Ἐγὼ μὲν ᾠόμην ὡσαύτως περὶ τοῦ τῶν ἐγκλιτικῶν τόπου ἐν λόγῳ, ἀλλ’ ἀναγιγνώσκων τὰ Ἑλληνικὰ Ξενοφῶντος περιέτυχον σήμερον τοιούτῳ λόγῳ·
ἐπειδὴ δὲ ἦλθον, ἐμβιβασάμενος αὐτοὺς εἰς τὰς ναῦς ἔπλει τῆς νυκτὸς εἰς τὸν λιμένα τῶν Ἀθηναίων, τοτὲ μὲν ἀναπαύων καὶ παραγγέλλων ἀποκοιμᾶσθαι, τοτὲ δὲ κώπαις προσκομιζόμενος. 5.1:19
Θέσκελός ἐστι ἡ ἀγορὰ αὕτη ᾖ Ῥωσικὸς Ἀμερικανῷ ἑλληνιστὶ ξυνομιλεῖν δύναται!
ἀληθῆ μὲν οὖν ἔγραψας, φίλτατε. δὐναμαι γὰρ γράφειν Ἑλληνιστὶ μὲν κακῶς, Ῥωσικῇ δἐ οὐδαμῶς.
δυνάμεθα δὴ πρός ἀλλήλοις γράφειν ὧδε
http://discourse.textkit.com/t/anticipating-greek-boards-converting-names/104/1
ἐρρῶσθαἰ σε βούλομαι.